El primer Lollapalooza se llevó a cabo en julio de 1991, como parte de la gira de despedida de Jane ‘s Addiction, la banda liderada por Perry Farrell, creador del festival.
Debido al éxito de la primera edición, Farrel planeó otro festival ambulante para 1992 y así continuó hasta 1997 cuando se canceló el proyecto, que revivió en 2003 con las mismas características del festival inicial.
En 2005, Farrell se olvidó del modelo itinerante en varias ciudades y concentró la programación en un solo lugar: Grant Park, en pleno centro de Chicago. A partir de este año entró en vigencia el formato anual, primero con tres jornadas en Chicago y luego, desde 2016, con cuatro en su sede central. Además, sumó sedes en todo el mundo, entre las que se incluyen Santiago de Chile, San Pablo y Buenos Aires —en Sudamérica— y París, Berlín y Estocolmo —en Europa—.
Ahora, el proyecto titulado Lolla: The Story Of Lollapalooza está en planes de lanzamiento, donde se va a relatar cómo se construyó el evento y evolucionó de ser un circo ambulante de bandas como Jane’s Addiction, Nine Inch Nails, Butthole Surfers, Rollins Band y Violent Femmes, hasta convertirse en uno de los festivales más importantes a nivel mundial.
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La docuserie será dirigida por Michael John Warren, director de Spring Awakening, el documental My Time Again de Nicky Minaj y Fade To Black de Jay-Z.
Además, cuenta con la producción de MTV Entertainment Studios y FunMeter, en colaboración con el actual promotor del festival, C3 Presents.
Lolla: The Story Of Lollapalooza se va a dividir en tres episodios de larga duración y todavía no cuenta con fecha oficial para su estreno, pero se espera que llegue a plataformas digitales antes de la próxima edición del festival en Chicago que está programado del 3 al 6 de agosto.